长相性感、身材挺拔的詹姆斯在1992年1月到7月间担任麦当娜的保镖，后来他们成为亲密的情侣，直到1994年才结束这种暧昧关系。这正是麦当娜最饱受非议的阶段。那时，她刚出版了一本被外界评论为史上最伤风败俗的写真集《SEX》，还发行了一张名为《色情》和施虐受虐狂行为有关的唱片。她出演的影片和音乐录影带都极其露骨。受其事业的影响，她对待生活的态度也相当奔放。

对于詹姆斯的行为，一些粉丝大骂其不知廉耻、过河拆桥。因为正是麦当娜毫无顾忌地在情书中署上大名，他的计划才能得逞。詹姆斯目前在波士顿经营一家保安公司，由于生意不顺，他时而周转不灵。每当遇到资金困难，他总会想到仍当红的前女友麦当娜。2007年，这位保镖先生曾将麦当娜写给他的17封情书和7张宝丽来相片，出售给一家专门研究麦当娜纪念品的公司。2002年，他还试图出售一些麦当娜遗留的内衣给英国小报。

此外，网友也质疑出售别人“隐私”的合法性。拍卖方许诺，因为录影带没有版权，所以只允许买家私人收藏，不能公之于众。